Orange IV

Orange IV ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe bzw. der Säurefarbstoffe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Orange IV

Formel
C₁₈H₁₄N₃NaO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
375,378 (g/mol)

CAS-Nummer
554-73-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
209-071-4

InChI Key
MLVYOYVMOZFHIU-UHFFFAOYSA-M

Systematischer Name
Natrium-4-[(4-anilinophenyl)diazenyl]benzolsulfonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tropaeolin OO

Englische Bezeichnung
Acid Orange 5
Diphenylamine Orange; Orange GS
Sodium 4-[(4-anilinophenyl)diazenyl]benzenesulfonate

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 13080; C.I. Acid Orange 5

Handelsnamen; Präparate
Fast yellow

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Orange IV:

C₁₈H₁₄N₃NaO₃S

M_r = 375,3778 g/mol

Natrium-4-[(4-anilinophenyl)diazenyl]benzolsulfonat
SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)N=NC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-].[Na+]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Orange IV. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Orange IV ist in reinem Zustand ein gelborangefarbener, meist pulverförmiger oder schuppiger Feststoff.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
91Ln5J4mYE2

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Orange IV - C₁₈H₁₄N₃NaO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,98428 %
¹³C: 0,6105 %
¹⁴C: Spuren
57,5948 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00038 %
³H: Spuren
¹H: 3,75904 %
3,7594 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,15184 %
¹⁵N: 0,04248 %
11,1943 %Na
Natrium1ΣA_r = 22,98976928 u
²²Na: 21,99444 u [<< 1 %]
²³Na: 22,98977 u [100 %]
²⁴Na: 23,99096 u [<< 1 %]
²²Na: Spuren
²³Na: 6,12444 %
²⁴Na: Spuren
6,1244 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 12,75525 %
¹⁷O: 0,0049 %
¹⁸O: 0,02621 %
12,7863 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 8,10976 %
³³S: 0,06517 %
³⁴S: 0,3728 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00137 %
8,5407 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 375,37776928 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,664 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 375,0653567768 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₁₄¹⁴N₃²³Na¹⁶O₃³²S.

Synthese, Gewinnung

Orange IV kann durch Diazotierung von Sulfanilsäure und anschließende Reaktion mit Diphenylamin hergestellt werden.

Verwendung

Unter der Bezeichnung Tropaeolin OO ist Orange IV ein Indikator, der bei einem pH-Wert unter 1,4 eine rote und bei einem pH-Wert über 3,2 eine orangegelbe Farbe annimmt. Die Substanz wurde früher als Wollfarbstoff verwendet.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.248.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 23668839ChemSpider:ID 10660UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier VR8Q3R288WEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8060294Andere CAS-Nummern:1342-34-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Orange IV als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.